Adrian Monk und Natalie Teeger möchten zusammen ihre eigene Detektei eröffnen. Dazu benötigt mindestens einer von ihnen die Zulassung als Privatdetektiv. Da Monk bei Prüfungen aus Symmetriegründen grundsätzlich immer alle Kästchen ankreuzt, bleibt die Aufgabe an Natalie hängen. Um sich während der Prüfungsvorbereitung etwas zu entspannen, will sie sich ein Wochenende im Zentrum der bekannten Motivationstrainerin Miranda Bigley gönnen. Kaum hat sie die Führung über das am Meer gelegene Anwesen mitgemacht und ihre erste Massage gebucht, taucht auch schon Monk auf, um sie aus den Klauen des Kults befreien. Noch bevor Natalie ihn wieder loswerden kann, schaut Miranda an ihrem Tisch auf der Gartenterrasse vorbei. Sie unterhält sich kurz und freundlich mit ihnen und das obwohl Monk sie aufs Schlimmste beschuldigt und wandert dann weiter zum nächsten Tisch, um andere Teilnehmer des Wochenendes zu begrüßen. Doch das Unfassbare geschieht als Miranda plötzlich auf den Rand des Rasens zugeht und scheinbar freiwillig die Klippen herab ins Meer springt.

Natalie kann nicht glauben, dass die lebensbejahende und so glücklich scheinende Frau sich selbst umgebracht hat. Doch sie hat mit eigenen Augen gesehen, wie Miranda gesprungen ist. Ihr Verdacht erhärtet sich jedoch, als sie in den Nachrichten sieht, wie der Mann der Verstorbenen am selben Abend in ein teures Hotel eincheckt, angeblich um der Presse zu entkommen. Seine weibliche Begleitung, eine Masseurin aus dem Zentrum, die Natalies Beobachtungen nicht entgeht, will ihn sicher nur über den Tod seiner Frau hinweg trösten. Durch einen Anruf beim Hotel findet sie schnell heraus, dass die Reservierung in dem ausgebuchten Hotel bereits vor Wochen gemacht wurde. Da ihr Mann im Motivationszentrum an diesem Abend eigentlich eine Veranstaltung hätte leiten sollen, wusste er scheinbar schon sehr genau, wann seine Frau sterben würde und er den Abend frei bekommt.

Adrian Monk lässt Natalie mit ihren Spekulationen allein, da er nicht an ein Fremdverschulden glaubt und sich um einen anderen Fall kümmern muss. Für diesen werden sie sogar von der Polizei bezahlt. Ein Clown wurde mit vergifteten Geld ermordet. Monk folgert sogleich, dass der Clown einen seiner Kunden erpresst haben muss. Doch weiter will er nicht ermitteln, da er unter Coulrophobie, der krankhaften Angst vor Clowns, leidet. Die Polizei ist von seiner Einstellung gar nicht begeistert und droht damit, seinen Beratervertrag zu kündigen. Nun liegt es an Natalie die Zukunft ihrer noch in den Kinderschuhen steckenden Detektei zu retten, indem sie einen Weg findet, wie sie und Monk gemeinsam auch an Fällen arbeiten können, die bei Adrian Ängste hervorrufen und wie sie darauf reagieren soll, wenn er ihren Instinkten nicht vertraut.

Hy Conrad macht seine Sache gut. Er hat von der ersten bis zur letzten Staffel als Drehbuchschreiber der Serie gearbeitet und auch wenn sein Schreibstil sich von Lee Goldbergs unterscheidet, ist es doch unverkennbar Monk. Die Morde und Ermittlungsmethoden fügen sich nahtlos in die Serie ein. Er setzt mit Mr. Monk Helps Himself da an, wo Mr. Monk Gets Even aufgehört hat und lässt die Beziehung zwischen Adrian und Natalie weiter voranschreiten. Beide müssen neue Kompromisse eingehen, um eine gemeinsame Zukunft zu haben. Bevor es soweit ist, brodelt zwischen ihnen jedoch erstmal ein großer Konflikt. Außerdem entwickelt sich Monks Beziehung zu seiner Freundin Ellen weiter, die ebenfalls auf eine harte Vertrauensprobe gestellt wird. Die beiden bekommen jedoch die Gelegenheit diese in den zukünftigen Romanen weiter zu vertiefen. Das Buch markiert einen wichtigen Übergang in der Mr. Monk-Reihe.