In St Mary's ist es ein offenes Geheimnis, dass die nächste Zeitreisemission der Historiker ins Jahr 44 vor Christus gehen soll, um Cäsar und Kleopatra zu untersuchen. Bei diesem Ereignis würden alle gerne dabei sein. Daher legen Robertson und Markham eine ganz besondere Performance vor der versammelten Mannschaft hin. Besonders der als Kleopatra verkleidete und fast bewusstlose Markham hinterlässt Eindruck beim Chef. Letztendlich nimmt Max die Historiker Peterson und Van Owen und die Sicherheitsleute Markham und Guthrie mit ins alte Rom. Hier wollen sie sich als reiche Bürger verkleidet in der Nähe von Cäsars Villa aufhalten und Blicke auf das berühmte Paar erhaschen. Interaktion mit für die Geschichte bedeutungsvollen Persönlichkeiten soll unter keinen Umständen stattfinden.

Vor der Villa jedoch werden sie von einem Hausdiener angesprochen. Auf ihre Ausrede hin, dass sie der Hausdame ihre Aufwartung machen möchten, werden sie sogleich hereingeführt. Calpurnia, Cäsars Frau, die sich derzeit mit dessen Geliebten Kleopatra in ihrem eigenen Haus abfinden muss, ist erfreut, dass Gäste einmal wegen ihr kommen und nicht wegen der ägyptischen Königin. Doch genau diese stiehlt ihr sogleich die Show. Die Historiker können kaum fassen, dass sie die sagenumwobene Kleopatra zu Gesicht bekommen und dann kehrt auch noch Julius Cäsar heim.

Erneut ist die Geschichte auf etwas Hilfe von St Mary's angewiesen und dankt es den Mitarbeitern auf unterhaltsame Weise mit jeder Menge Chaos, Verwirrung und Anschlägen auf ihr Leben.

Roman Holiday ist auch in The Long and Short of it enthalten.